Cloreto de Benzalcônio: a importância do tamanho da cadeia

O Cloreto de Benzalcônio é uma substância utilizada em sanitizantes hospitalares, produtos para a limpeza de lentes de contato, sanitizantes industriais e, principalmente, desinfetantes de uso doméstico. Sua estrutura é parcialmente variável, podendo apresentar diferentes características dependendo da sua formação. Porém, a variação no tamanho da cadeia de hidrocarboneto pode resultar em um pior desempenho antimicrobiano, afetando diretamente a performance do produto.

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A descoberta da atividade antimicrobiana do Cloreto de Benzalcônio

Em meados dos anos 1930, o cientista alemão Gerhard Domagk, laureado com o Prêmio Nobel de Medicina de 1939, estudava efeitos antimicrobianos das sulfonamidas, os primeiros antimicrobianos sintetizados, quando observou que a presença de nitrogênio nas substâncias que testava gerava um aumento considerável no potencial antimicrobiano. 

Iniciando uma nova rodada de testes com substâncias que apresentavam tal elemento em sua composição, Domagk sintetizou e estudou um sal orgânico pertencente ao grupo dos compostos de quaternário de amônia (QACs): o Cloreto de Benzalcônio (BAC), substância que mostrou atividade antimicrobiana em uma ampla gama de bactérias e leveduras. 

A solução aquosa do Cloreto de Benzalcônio apresentou baixa toxicidade, elevada estabilidade química e térmica, e aparência líquida incolor e translúcida. Tal substância rapidamente se tornou amplamente empregada em hospitais como agentes sanitizantes para cirurgiões.

Cloreto de Benzalcônio: estrutura química

Além das características já citadas, hoje sabemos que o Cloreto de Benzalcônio se trata de um conjunto de sais orgânicos pertencentes aos QACs, ou seja, um composto quaternário de amônio, e também um tensoativo catiônico, conforme estrutura química abaixo:

A estrutura acima apresenta alguns destaques coloridos que ajudam a compreender melhor essa substância:

• Primeiramente, em verde, temos um átomo de nitrogênio com carga positiva, devido às suas quatro ligações, caracterizando a substância como um composto quaternário de amônio. 
• Essa carga positiva do nitrogênio torna possível a formação do cloreto, que nada mais é do que um sal contendo um átomo de cloro, destacado em vermelho. 
• Por último, podemos observar em azul a letra R. Essa letra não representa nenhum átomo em específico, mas uma cadeia de hidrocarboneto, cuja fórmula química é CnH2n+1, onde n indica o número de carbonos contidos na cadeia. Para o Cloreto de Benzalcônio, o valor de n será sempre um número par entre 8 e 18, conforme imagem abaixo:

Dessa forma, como a estrutura desta substância é parcialmente variável, o Cloreto de Benzalcônio irá apresentar algumas características gerais em comum, mas, dependendo de qual R contenha, diferentes particularidades poderão ser observadas. 

Essa distinção de características pode ser facilmente visualizada nas versões de Cloreto de Benzalcônio puros comercializadas, encontradas na forma de pó fino em cores entre o branco e o levemente amarelado, sólido amorfo ou mesmo uma pasta gelatinosa âmbar de odor característico.

Aplicação versátil como tensoativo catiônico e agente antimicrobiano

É fato que o Cloreto de Benzalcônio é uma substância de aplicação muito versátil. Sua atuação como tensoativo catiônico e agente antimicrobiano de baixa toxicidade o torna extremamente atrativo. 

A combinação destes efeitos, possibilita seu emprego em sanitizantes hospitalares, produtos para a limpeza de lentes de contato, sanitizantes industriais e, principalmente, em desinfetantes de uso domiciliar.

A efetividade da atividade antimicrobiana do Cloreto de Benzalcônio

De forma geral, sabe-se que o Cloreto de Benzalcônio atua contra biofilmes, bactérias Gram positivas ou Gram negativas, fungos e até mesmo vírus envelopados.

Vale destacar que esta substância se mostra especialmente efetiva contra as bactérias Gram positivo, onde concentrações de BAC na faixa de 0,0005% já apresentam elevado efeito bactericida. Nessa atuação geral, é ideal que o pH do meio se encontre numa faixa que vá do neutro até uma faixa ligeiramente alcalina, se tornando completamente inativo em pH abaixo de 3,5.

Além desta inefetividade em meios ácidos, esta atividade antimicrobiana também é seriamente afetada pela presença de algumas substâncias no meio: tensoativos não-iônicos e matéria orgânica, como fezes e leite. Outro ponto negativo do seu emprego como agente antimicrobiano, é a baixa efetividade desta substância contra esporos, uma característica, infelizmente, comum em inúmeros desinfetantes químicos.

A influência do tamanho da cadeia no efeito antimicrobiano 

Os principais impactos gerados pela cadeia de hidrocarbonetos no Cloreto de Benzalcônio estão ligados aos seus efeitos antimicrobianos. 

Isso porque os extremos de tamanho da cadeia de hidrocarboneto apresentam os piores desempenhos antimicrobianos. Isso significa que as cadeias C12H25 e C14H29 são aquelas que apresentam os melhores efeitos, apresentando efetividade antimicrobiana em tempos tão curtos quanto 30 segundos, mesmo em concentrações baixas. 

Este efeito pode ser explicado traçando uma correlação entre a solubilidade das moléculas e a capacidade de adsorção destas pelas paredes celulares: quanto menor for o tamanho da cadeia, maior será a sua solubilidade e menor será a sua chance de ser adsorvida pela parede celular; já no outro extremo, quanto maior for o tamanho desta cadeia, menor será a sua solubilidade e maior será a sua chance de ser adsorvida pela parede celular. 

De forma geral, podemos concluir que:

• Os Cloretos de Benzalcônio com cadeias C8H17 e C10H21 serão praticamente inofensivos contra os microrganismos, o que reduz seu uso, basicamente, a um tensoativo catiônico;
• Os Cloretos de Benzalcônio com cadeia C12H25 são os que apresentam o melhor efeito antimicrobiano, apesar de as cadeias C14H29 e C16H33 também mostrarem efeitos consideráveis.

Ainda existem alguns indicativos em avaliação de que a cadeia C16H33 tende a se mostrar muito efetiva contra bactérias Gram negativo, que são bactérias de parede celular mais complexas e que geralmente se mostram mais resistentes a desinfetantes químicos.

Agora que as diferenças do tamanho desta cadeia de hidrocarboneto foram apresentadas, o que nos impede de usar ou mesmo sintetizar apenas os Cloretos de Benzalcônio com as cadeias de interesse? 

O grande problema se encontra na síntese deste material: é muito mais barato e prático sintetizá-lo como uma mistura contendo todos os tamanhos de cadeia de hidrocarbonetos. Ou seja, o desenvolvimento de novas técnicas de síntese para o Cloreto de Benzalcônio é algo que deve ser observado de perto, visando um melhor emprego desta substância.

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